111Q008｜第111回 薬剤師国家試験 過去問

正答

3

この問題のポイント

E/Zは見た目の大きさではなくCIP順位で決めます。二重結合の各炭素で高順位の置換基を選び、それらが反対側ならE、同じ側ならZです。

解説

画像の選択肢3では、左側炭素のClとFは原子番号が大きいClが高順位です。右側炭素ではC原子で結合するCH₃がHより高順位です。図上でClは二重結合の上側、CH₃は下側にあり、両高順位基が反対側なのでE配置です。ほかの構造は、各炭素で順位を付け直すと高順位基が同じ側に位置します。単純に置換基名の左右や炭素鎖の長さだけで判定しないことが重要です。

選択肢の確認

1．選択肢1（画像参照）：左のCH₃と右のエチル基がそれぞれ高順位で、同じ側にあるためZ配置です。
2．選択肢2（画像参照）：左では環方向、右ではO側が高順位となり、画像では同じ側なのでZ配置です。
3．選択肢3（画像参照）：正答。高順位のClとCH₃が二重結合を挟んで反対側にあります。
4．選択肢4（画像参照）：両炭素の高順位のメトキシカルボニル基が同じ側にあり、Z配置です。
5．選択肢5（画像参照）：順位の高い置換フェニル基とフェニル基が同じ側にあり、Z配置です。

覚えるポイント

各炭素で順位を独立に決めてから比較します。Eは高順位基が反対側、Zは同じ側です。