110Q010｜第110回 薬剤師国家試験 過去問

正答

3

この問題のポイント

ビンクリスチンはモノテルペノイドインドールアルカロイドに属します。構造中のインドール由来部分から、アミノ酸前駆体としてトリプトファンを選びます。

解説

植物ではトリプトファンが脱炭酸されてトリプタミンとなり、テルペノイド由来のセコロガニンと縮合してモノテルペノイドインドールアルカロイドの共通経路へ入ります。ビンクリスチンはこの経路で生じるカタランチン系とビンドリン系の骨格が結合した二量体型アルカロイドです。画像に見える窒素を含む縮合芳香環は、トリプトファン由来骨格を見抜く手掛かりになります。

選択肢の確認

1．オルニチン：脱炭酸によりプトレシンを生じ、トロパン系など別系統のアルカロイド前駆体になります。
2．チロシン：チラミンやドパミンを経るイソキノリン系などの前駆体として重要ですが、本問のインドール骨格源ではありません。
3．トリプトファン：トリプタミンを経てビンクリスチンのインドール系骨格へ取り込まれます。
4．フェニルアラニン：フェニルプロパノイド系の主要な出発物質で、本問の窒素複素環の由来ではありません。
5．リシン：カダベリンを経るピペリジン・キノリジジン系などの前駆体です。

覚えるポイント

インドールアルカロイドは「トリプトファン→トリプタミン」を基本対応として覚え、構造中のインドール環から逆算します。