110Q009｜第110回 薬剤師国家試験 過去問

正答

4

この問題のポイント

ベンジルカチオンの正電荷は芳香環のオルト位とパラ位へ共鳴分散します。その位置のメトキシ基は非共有電子対を供与してカチオンを安定化できます。

解説

画像ではすべてベンジルカチオンですが、メトキシ基の数と位置が異なります。メトキシ基は酸素の非共有電子対を芳香環へ与える共鳴供与基です。ベンジルカチオンの共鳴構造で正電荷が現れるオルト位またはパラ位にあれば、その正電荷をさらに酸素側まで分散できます。一方、メタ位のメトキシ基は、この共鳴経路では直接安定化できません。選択肢4は一つをオルト位、もう一つをパラ位に持ち、二つの共鳴供与を利用できるため最も安定です。

選択肢の確認

1．選択肢1（画像参照）：オルト位メトキシ基一つによる共鳴安定化にとどまります。
2．選択肢2（画像参照）：メトキシ基はメタ位で、正電荷を共鳴により直接受け持てません。
3．選択肢3（画像参照）：二置換ですが、共鳴安定化に有効なのは主にオルト位の一つです。
4．選択肢4（画像参照）：オルト位とパラ位の両方から電子供与を受けられ、最も安定化されます。
5．選択肢5（画像参照）：二置換でも一方はメタ位で、4ほど共鳴安定化を重ねられません。

覚えるポイント

ベンジルカチオンでは正電荷が現れるオルト・パラ位を先に印し、そこへ共鳴供与基が何個あるかを数えます。