110Q019｜第110回 薬剤師国家試験 過去問

正答

3

この問題のポイント

画像の腐敗アミンは、イミダゾール環に2炭素のアミノエチル基を持つヒスタミンです。対応するアミノ酸はヒスチジンで、脱炭酸により生成します。

解説

アミノ酸のα-カルボキシ基が微生物酵素によりCO2として除かれると、側鎖の特徴を保った生体アミンが生じます。画像には二つの窒素を含む五員環であるイミダゾール環が見えるため、同じ側鎖を持つヒスチジンへ結び付けます。ヒスチジンからヒスタミンへの変換では、炭素骨格の末端がカルボキシ基からアミノ基へ変わります。他の選択肢も脱炭酸で別のアミンを生じますが、環や鎖の構造が画像と一致しません。

選択肢の確認

1．リシン：脱炭酸すると直鎖状ジアミンのカダベリンとなり、イミダゾール環を持ちません。
2．チロシン：脱炭酸するとフェノール環を持つチラミンとなります。
3．ヒスチジン：イミダゾール側鎖を保って脱炭酸され、画像のヒスタミンを生じます。
4．アルギニン：脱炭酸でグアニジノ基を持つアグマチンとなり、画像の構造とは異なります。
5．トリプトファン：脱炭酸するとインドール環を持つトリプタミンとなります。

覚えるポイント

腐敗アミンは側鎖の目印で対応させ、「ヒスチジン―ヒスタミン―イミダゾール環」を一組で覚えます。