110Q023｜第110回 薬剤師国家試験 過去問
水道水質基準の基準項目に定められている大腸菌を特異的に検出するための基 質はどれか。1つ選べ。 2 Br 3 1 Cl NH CH2OH CH2OH CH2OH HO O O HO O O O O CN NO2 OH OH OH HO OH OH OH 4 CH3 5 － O CO2H CH2OH N O O O O O O N CH3 ＋ OH OH HO HO OH OH
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正解: 4
正答
4
この問題のポイント
大腸菌の検出にはβ-D-グルクロニダーゼ活性を利用し、その基質である4-メチルウンベリフェリル-β-D-グルクロニド（MUG）を用います。画像では4です。
解説
大腸菌がMUGを加水分解すると、紫外線下で蛍光を示す4-メチルウンベリフェロンが遊離します。画像4には、カルボキシ基を持つグルクロン酸部分と、メチル基を持つウンベリフェロン骨格が描かれています。これに対し、ONPGやXGalはβ-D-ガラクトシダーゼ活性を発色で捉え、大腸菌群の検出に用いられる基質です。糖部分のCH2OHとCO2Hの違い、結合している発色・蛍光団の違いを見て識別します。
選択肢の確認
1．選択肢1（画像参照）：ニトロフェニルガラクトシド型で、β-D-ガラクトシダーゼを検出するONPGに対応します。
2．選択肢2（画像参照）：ハロゲン化インドリルガラクトシド型のXGalで、大腸菌群の発色に利用されます。
3．選択肢3（画像参照）：ニトリルを持つ芳香族グリコシドで、MUGの蛍光団・グルクロン酸構造ではありません。
4．選択肢4（画像参照）：CO2Hを持つグルクロニドとメチルウンベリフェロンからなるMUGです。
5．選択肢5（画像参照）：アゾキシ基を含むグリコシドで、β-D-グルクロニダーゼ検出用MUGではありません。
覚えるポイント
大腸菌はMUGを分解して蛍光、大腸菌群はONPGやXGalによる発色、と基質・酵素・判定法を対応させます。