40AM58｜第40回 管理栄養士国家試験 過去問

正答

1

この問題のポイント

栄養機能食品に表示できる定型文から栄養成分を特定し、その構造式を選ぶ問題です。「体内の脂質を酸化から守る」はビタミンEの栄養機能表示です。

解説

設問の表示文はビタミンEに認められている栄養機能表示です。したがって、ビタミンEの代表的な形であるα-トコフェロールの構造式を探します。

α-トコフェロールは、酸素を含む環状構造（クロマノール環）にフェノール性ヒドロキシ基「─OH」をもち、そこからメチル基の枝分かれがある長い疎水性側鎖が伸びています。選択肢1がこの特徴に一致します。フェノール性OHから水素を与えて脂質ラジカルの連鎖反応を止めるため、細胞膜などの脂質を酸化から守ります。

選択肢の確認

1．フェノール性OHをもつクロマノール環に、メチル分岐のある長い疎水性側鎖が結合した構造
最も適当。クロマノール環、フェノール性OH、長い疎水性側鎖をもつα-トコフェロール、すなわちビタミンEの構造です。

2．正電荷をもつ含酸素環と2つの芳香環に、複数のOHをもつ構造
適当でない。複数の芳香環と多くのOHをもつアントシアニジン系色素の構造で、ビタミンEではありません。

3．複数の二重結合と末端カルボキシ基をもつ長鎖脂肪酸の構造
適当でない。長い炭化水素鎖とカルボキシ基をもつ多価不飽和脂肪酸の構造で、ビタミンEのクロマノール環がありません。

4．五員環ラクトンに複数のOHをもつ構造
適当でない。ラクトン環と複数のOHをもつアスコルビン酸、すなわちビタミンCの構造です。ビタミンCにも抗酸化作用はありますが、本問の表示文に対応する成分はビタミンEです。

5．2つの六員環糖がO─グリコシド結合した構造
適当でない。2つの糖の環がグリコシド結合した二糖類の構造で、ビタミンEではありません。

覚えるポイント

• 「体内の脂質を酸化から守り、細胞の健康維持を助ける」＝ビタミンEの栄養機能表示。
• α-トコフェロールの目印は、フェノール性OHをもつ環と長い疎水性側鎖。
• ビタミンCの構造は、複数のOHをもつ小さなラクトン環で区別する。