109Q097｜第109回 薬剤師国家試験 過去問
確認試験と検出される医薬品の組合せのうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 確認試験 医薬品 1 塩化鉄（Ⅲ）との反応による呈色 H CH3 CO2H H3CO 2 フェーリング試薬との反応による呈色 CO2H H NH2 HO OH 3 2,4︲ジニトロフェニルヒドラジンとの反応による H3C CH3 CH3 呈色 O H 4 ニンヒドリンとの反応による呈色 HO O H H H H OH OH OH H OH 5 亜硝酸ナトリウムでジアゾ化後、N︲（1︲ナフチ O ル）︲Nʼ︲ジエチルエチレンジアミンとの反応によ O CH3 る呈色 H2N
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正解: 3・5
正答
3・5
この問題のポイント
画像中の官能基を確認し、各呈色反応が検出するフェノール、還元性基、カルボニル、アミノ基を対応させます。
解説
図3のd-カンフルにはケトンがあり、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと縮合して呈色性のヒドラゾンを生じます。図5のアミノ安息香酸エチルには芳香族第一級アミノ基があり、亜硝酸でジアゾ化した後にカップリング反応で呈色します。図1のナプロキセンには遊離フェノール性水酸基がなく、図2のレボドパには還元性アルデヒドがなく、図4のグルコースにはニンヒドリンが検出するアミノ基がありません。
選択肢の確認
1．選択肢1（画像参照）：ナプロキセンの酸素官能基はメトキシ基とカルボキシ基で、塩化鉄（Ⅲ）呈色に必要なフェノール性OHをもちません。
2．選択肢2（画像参照）：レボドパはカテコールとアミノ酸構造をもちますが、フェーリング反応の対象となるアルデヒドではありません。
3．選択肢3（画像参照）：正答。d-カンフルのケトンが2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応します。
4．選択肢4（画像参照）：図はグルコースで、ニンヒドリン呈色に必要な遊離アミノ基をもちません。
5．選択肢5（画像参照）：正答。芳香族第一級アミノ基をジアゾ化し、カップリングにより呈色させます。
覚えるポイント
2,4-DNPHはアルデヒド・ケトン、ニンヒドリンはアミノ酸、ジアゾ化後のカップリングは芳香族第一級アミンの確認です。