109Q104｜第109回 薬剤師国家試験 過去問
ビタミンB1 欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミ ンB1（チアミン）の消化管吸収効率を改善したプロドラッグであり、体内でジス ルフィド結合が還元された後、閉環してビタミンB1 となる。ビタミンB1 の構造 として、正しいのはどれか。1つ選べ。 H H3C N NH2 O H 還元 ビタミンB1 （チアミン）+ N S S O HS （体内） N OHC OH 及び鏡像異性体 CH3 及び鏡像異性体 フルスルチアミン H3C NH2 N NH2 H3C N H3C N NH2 N N N ＋ ＋ CH3 CH3 CH3 N N N S O O HS S HO OH OH OH 1 2 3 H3C N NH2 H3C N NH2 N N ＋ ＋ CH3 CH3 N N O S OH OH 4 5
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正解: 5
正答
5
この問題のポイント
チアミンはアミノピリミジン環と、硫黄と正電荷をもつ窒素を含むチアゾリウム環がメチレン基で結ばれた構造です。
解説
フルスルチアミンは還元でジスルフィド結合が切れた後、分子内反応で閉環してチアミンとなります。生成するチアミンでは、4-アミノ-2-メチルピリミジン部分と、N⁺およびSを含む芳香族五員環のチアゾリウム部分がメチレン基で連結します。チアゾリウム環にはメチル基と2-ヒドロキシエチル基も必要です。図5だけが、環内のS、正電荷をもつN、置換基の位置をすべて満たします。
選択肢の確認
1．選択肢1（画像参照）：五員環にカルボニルをもつチアゾロン型で、チアゾリウム環ではありません。
2．選択肢2（画像参照）：Sが環外のチオールとして残り、環内ヘテロ原子もチアミンと異なります。
3．選択肢3（画像参照）：五員環炭素にOHが付加した構造で、芳香族チアゾリウムの構造ではありません。
4．選択肢4（画像参照）：五員環のSがOに置き換わったオキサゾリウム型です。
5．選択肢5（画像参照）：正答。アミノピリミジン環と正電荷をもつチアゾリウム環を備えたチアミンです。
覚えるポイント
ビタミンB₁は「アミノピリミジン＋チアゾリウム」です。チアゾリウム環内のSとN⁺を構造識別の目印にします。