110Q006｜第110回 薬剤師国家試験 過去問
以下のアルドヘキソースＡのアノマーはどれか。1つ選べ。 CH2OH OH O OH HO OH A CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH OH OH O HO O HO O O O OH OH OH HO HO OH OH HO HO HO OH OH OH OH OH 1 2 3 4 5
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正解: 4
正答
4
この問題のポイント
アノマーは、環化で新たに不斉中心となったアノマー炭素だけの立体配置が異なり、ほかの不斉炭素の配置は同じ糖です。画像では環酸素の隣にある1位炭素のOHの向きを比較します。
解説
画像のAではCH2OHが環の上側にあり、右端のアノマー炭素のOHも上側を向いています。対応するアノマーでは、CH2OHと2〜4位のOHの向きをすべて維持したまま、1位のOHだけが下側へ反転します。選択肢4はAと同じ六員環、同じCH2OHの位置、同じ非アノマー部位の立体配置を保ち、右端のOHだけが下向きです。したがってAと選択肢4はβ体とα体の関係になります。
選択肢の確認
1．選択肢1（画像参照）：アノマー炭素のOHがAと同じ上向きで、ほかのOH配置に相違があります。
2．選択肢2（画像参照）：1位OHがAと同じ向きで、非アノマー炭素のOHもAと一致しません。
3．選択肢3（画像参照）：複数のOHの向きがAから変わっており、1位だけの差ではありません。
4．選択肢4（画像参照）：1位OHだけが上向きから下向きへ変わり、Aのアノマーです。
5．選択肢5（画像参照）：環酸素とCH2OHを含む骨格の描き方・配置がAの単純な1位反転に対応しません。
覚えるポイント
アノマー判定では、まずアノマー炭素以外が全部同じ候補を探し、最後にアノマー性OHだけが反対かを確認します。