111Q128｜第111回 薬剤師国家試験 過去問

正答

1・4

この問題のポイント

腐敗で生じるアミンや悪臭物質は、前駆アミノ酸と反応形式を対応させます。ヒスタミン食中毒とスカトール生成が正しい記述です。

解説

赤身魚に多いヒスチジンは、腐敗細菌の脱炭酸酵素によりヒスタミンとなり、じんましん、頭痛などアレルギー様症状を起こします。魚介類のトリメチルアミンは、トリメチルアミンオキシドの還元で生じるため「酸化」は逆です。チラミンはチロシンの脱炭酸で生成します。スカトールは腸内細菌などによりトリプトファンから脱アミノ・脱炭酸を伴う分解を経て生じるインドール系腐敗産物です。硫化水素やメルカプタン類は含硫アミノ酸に由来します。

選択肢の確認

1．サバやイワシはヒスチジン含有量が多いため、腐敗によってアレルギー様食中 毒を起こしやすい。：正答。生成するヒスタミンが原因です。
2．トリメチルアミンは、主に魚介類の腐敗物質で、トリメチルアミンオキシドか ら腐敗菌の酵素により酸化されて生成する。：誤り。還元されて生成します。
3．チーズなどに含まれるチラミンは血圧上昇作用があり、リシンから生成する。：誤り。前駆体はチロシンです。
4．スカトールは、トリプトファンの脱アミノ反応及び脱炭酸反応により生成する。：正答。トリプトファン由来の腐敗産物です。
5．硫化水素及びエチルメルカプタンは、悪臭の原因となり、アルギニンから生成 する。：誤り。システインやメチオニンなど含硫アミノ酸に由来します。

覚えるポイント

ヒスチジン→ヒスタミン、チロシン→チラミン、トリプトファン→インドール・スカトールを整理します。