40AM18｜第40回管理栄養士国家試験過去問

ペプチド結合は、生理活性物質の構造や機能を理解する上で重要である。ペプチド結合を有する生理活性物質として、最も適当なのはどれか。１つ選べ。

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正解: 1

正答

構造式の中から、アミノ酸どうしをつなぐペプチド結合「─C(=O)─NH─」を見つける問題です。正答の構造は、3個のアミノ酸からなるグルタチオンです。

ペプチド結合は、あるアミノ酸のカルボキシ基と別のアミノ酸のアミノ基との間にできるアミド結合で、構造式では「─C(=O)─NH─」として見えます。

選択肢1は、グルタミン酸、システイン、グリシンからなるトリペプチドのグルタチオンです。構造中に窒素原子Nを含む「─C(=O)─NH─」の並びが2か所あるため、ペプチド結合をもつと判断できます。なお、グルタミン酸とシステインの間は、グルタミン酸側鎖のγ-カルボキシ基がつくる特徴的な結合です。

構造式問題では、物質名を思い出せなくても、まずNを探し、そのNがカルボニル炭素「C=O」に直接つながっているかを確認すると判別できます。

1．HOOC─CH(NH2)─CH2─CH2─C(=O)─NH─CH(CH2SH)─C(=O)─NH─CH2─COOH
最も適当。グルタチオンの構造で、「─C(=O)─NH─」というペプチド結合が2か所あります。

2．ヨウ素を4個もつ2つの芳香環が酸素原子を介して結合し、アミノ基とカルボキシ基を各1個含む構造
適当でない。ヨウ素を含む甲状腺ホルモンのチロキシンの構造です。アミノ基はありますが、「─C(=O)─NH─」というペプチド結合はありません。

3．4つの炭素環が縮合し、複数のカルボニル基とヒドロキシ基をもつ構造
適当でない。4つの環が連なったステロイド骨格をもつ物質で、構造中に窒素原子がなく、ペプチド結合もありません。

4．五員環にカルボキシ基を含む鎖とアルキル鎖が結合し、窒素原子を含まない構造
適当でない。五員環と炭化水素鎖をもつエイコサノイドの構造で、窒素原子を含まず、ペプチド結合はありません。

5．炭素環が一部開いた骨格に3個のヒドロキシ基をもつ構造
適当でない。開環したステロイド骨格をもつ活性型ビタミンDの構造で、窒素原子を含まず、ペプチド結合はありません。