109Q021｜第109回 薬剤師国家試験 過去問
シモン反応によって確認できる薬物はどれか。1つ選べ。 1 2 3 H N NH2 HO CH3 CH3 CH3 O N CH3 H HO 4 5 CH3 H3C O O H N CH3 OH H H O O H H3C O CH3 CH3
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正解: 1
正答
1
この問題のポイント
シモン反応は第二級アミンを識別する呈色反応です。画像では窒素に結合する炭素置換基と水素の数を確認します。
解説
選択肢1はメタンフェタミンで、窒素にはメチル基と1-フェニルプロパン-2-イル基、さらに水素が結合しているため第二級アミンです。アルカリ性でアセトアルデヒドなどを用いるシモン試薬により青色を呈し、確認に利用できます。選択肢2は第一級アミン、3と4は第三級アミン、5は窒素原子を含まない構造です。骨格名だけに頼らず、窒素へ直接結合する炭素原子の数を数えると判定できます。
選択肢の確認
1．選択肢1（画像参照）：正答。第二級アミンをもつメタンフェタミンです。
2．選択肢2（画像参照）：アンフェタミンで、窒素に炭素置換基が一つだけの第一級アミンです。
3．選択肢3（画像参照）：モルヒネで、N-メチル基を含む第三級アミンです。
4．選択肢4（画像参照）：コカインで、環内窒素は第三級アミンです。
5．選択肢5（画像参照）：テトラヒドロカンナビノールで、アミノ基をもちません。
覚えるポイント
第一級・第二級・第三級アミンは、窒素に直結する炭素置換基がそれぞれ1個・2個・3個です。シモン反応は第二級アミンを手掛かりにします。