39AM47|第39回 管理栄養士国家試験 過去問
精白米の第一制限アミノ酸は、塩基性であり、アミノカルボニル反応が生じやすい。このアミノ酸の構造式として、最も適当なのはどれか。1つ選べ。

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正解: 3
正答
3
この問題のポイント
精白米の第一制限アミノ酸がリシンであることと、骨格式から各化合物の官能基・炭素骨格を読み取れるかを問う問題です。
解説
精白米では、必須アミノ酸のうちリシンが相対的に不足しやすく、第一制限アミノ酸になります。
リシンの構造は HOOC−CH(NH2)−(CH2)4−NH2 です。α位のアミノ基に加え、側鎖末端にもアミノ基を持つため塩基性アミノ酸に分類されます。この2つのアミノ基、特に側鎖のε-アミノ基が還元糖のカルボニル基と反応しやすく、加熱時のアミノカルボニル反応によって利用可能なリシンが減少することがあります。
5つの構造は、1が酪酸、2がグリシン、3がリシン、4がコハク酸、5がグルタミン酸です。したがって、リシンを示す3が正答です。
選択肢の確認
1.CH3−CH2−CH2−COOH
誤り。示されているのは CH3−CH2−CH2−COOH の酪酸です。アミノ基がなく、アミノ酸ではありません。
2.NH2−CH2−COOH
誤り。示されているのは NH2−CH2−COOH のグリシンです。アミノ酸ですが側鎖は水素で、塩基性側鎖を持つリシンではありません。
3.HOOC−CH(NH2)−(CH2)4−NH2
最も適当。示されているのは HOOC−CH(NH2)−(CH2)4−NH2 のリシンです。側鎖末端にもアミノ基を持つ塩基性必須アミノ酸で、精白米の第一制限アミノ酸です。
4.HOOC−CH2−CH2−COOH
誤り。示されているのは HOOC−CH2−CH2−COOH のコハク酸です。カルボキシ基を2つ持ちますがアミノ基がなく、アミノ酸ではありません。
5.HOOC−CH2−CH2−CH(NH2)−COOH
誤り。示されているのは HOOC−CH2−CH2−CH(NH2)−COOH のグルタミン酸です。カルボキシ基を2つ持つ酸性アミノ酸で、リシンではありません。
覚えるポイント
- 精白米の第一制限アミノ酸はリシン。
- リシンは「α-アミノ基+側鎖末端のε-アミノ基」を持つ塩基性必須アミノ酸。
- 骨格式では、アミノ基とカルボキシ基の数、側鎖の長さを順に確認する。