111Q109｜第111回 薬剤師国家試験 過去問
「黄連解毒湯エキス」は日本薬局方において、以下に示す化合物Ａ～Ｃの含量 が規定されている。これらの化合物に関する記述として、正しいのはどれか。２つ 選べ。なお、黄連解毒湯の構成生薬は、オウレン、オウゴン、オウバク、サンシシ である。
2つ選択
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正解: 2・5
正答
2・5
この問題のポイント
画像Aはバイカリン、Bはゲニポシド、Cはベルベリンです。骨格、生合成経路、由来生薬を黄連解毒湯の四生薬へ対応させます。
解説
Aのアグリコンであるバイカレインはフラボン骨格を持ち、オウゴンの主要成分です。Bはイリドイド配糖体ゲニポシドで、アグリコン骨格はテルペノイドとしてイソプレノイド経路から作られ、果実を用いるサンシシに由来します。サンシシ含有製剤の長期使用と腸間膜静脈硬化症の関連が知られるため、原因候補はB側でありCではありません。Cのベルベリンは、オウレンとオウバクの双方に含まれるイソキノリンアルカロイドです。
選択肢の確認
1．化合物Ａのアグリコンは、イソフラボン骨格を有している。：誤り。バイカレインはフラボン骨格で、B環の結合位置がイソフラボンとは異なります。
2．化合物Ｂのアグリコンは、イソプレノイド経路で生合成される。：正しい。ゲニポシドはイリドイド配糖体です。
3．化合物Ｃは、腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられている。：誤り。関連するのはサンシシのゲニポシド由来成分です。
4．化合物Ａと化合物Ｂは、いずれも根を利用部位とした生薬の主要成分である。：誤り。Aのオウゴンは根ですが、Bのサンシシは果実です。
5．化合物Ｃを主要成分とする生薬は、黄連解毒湯に2 種類配合されている。：正しい。オウレンとオウバクの二生薬です。
覚えるポイント
バイカリン―オウゴン、ゲニポシド―サンシシ、ベルベリン―オウレン・オウバクと対応させます。