69AM037｜第69回 臨床検査技師国家試験 過去問

正答

2（アルギニン）、3（ヒスチジン）

この問題のポイント

すべてのアミノ酸に共通するアミノ基ではなく、側鎖の官能基がプロトンを受け取れるかで塩基性アミノ酸を選ぶ問題です。

解説

アミノ酸の酸塩基性分類は側鎖で決まります。代表的な塩基性アミノ酸はリシン、アルギニン、ヒスチジンの三つです。アルギニンの側鎖末端にあるグアニジノ基は共役酸のpKaが高く、生理的pHではほぼ正に帯電しています。ヒスチジンのイミダゾール基はpKaが生理的pHに比較的近いため、周囲の環境に応じてプロトンを受け取ったり放したりできます。この性質から酵素の活性中心で酸塩基触媒として頻繁に働きます。リシンもε-アミノ基をもつ塩基性アミノ酸ですが本問の選択肢にはありません。プロリン、メチオニン、トリプトファンはいずれも側鎖に特徴的構造をもちますが、中性アミノ酸に分類されます。「窒素原子を含む側鎖ならすべて塩基性」ではなく、インドール環をもつトリプトファンの窒素は孤立電子対が芳香族性に関与しているため、通常は塩基性を示さない点も重要です。

選択肢の確認

1．誤り。プロリンは側鎖が主鎖の窒素と環を作る特殊な環状アミノ酸ですが、側鎖は電離性を示さず中性に分類されます。
2．正しい。アルギニンは強い塩基性のグアニジノ基をもち、生理的pHで正電荷を帯びる塩基性アミノ酸です。
3．正しい。ヒスチジンはプロトン授受が可能なイミダゾール基をもち、塩基性アミノ酸に分類されます。
4．誤り。メチオニンは硫黄をチオエーテルとして含みますが、この側鎖は通常電離せず中性です。
5．誤り。トリプトファンはインドール環をもつ芳香族アミノ酸で、環内窒素は通常塩基性を示さないため中性です。

覚えるポイント

• 塩基性アミノ酸はリシン・アルギニン・ヒスチジンである。
• アルギニンはグアニジノ基、ヒスチジンはイミダゾール基をもつ。
• ヒスチジンは生理的pH付近でプロトン授受しやすく酵素活性中心に多い。