68AM036|第68回 臨床検査技師国家試験 過去問

芳香族アミノ酸はどれか。

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正解: 3

正答

3(チロシン)

この問題のポイント

アミノ酸を側鎖の化学構造で分類し、芳香環をもつものを見分ける問題です。

解説

蛋白質を構成するアミノ酸は、側鎖の構造や電荷によって芳香族、脂肪族、分岐鎖、含硫、酸性、塩基性などに分類できます。国試で芳香族アミノ酸として基本になるのはフェニルアラニン、チロシン、トリプトファンの3つです。チロシンの側鎖はベンゼン環に水酸基が付いたフェノール構造をもち、この芳香環が紫外部吸収などの性質に関係します。チロシンはフェニルアラニン水酸化酵素によりフェニルアラニンから合成され、さらにドーパを経てドパミン、ノルアドレナリン、アドレナリンなどのカテコールアミン、メラニン、甲状腺ホルモンの材料になります。フェニルケトン尿症ではフェニルアラニンからチロシンへの変換が障害されるため、チロシンが条件付き必須アミノ酸になります。選択肢の中で芳香環をもつのはチロシンだけです。

選択肢の確認

1.誤り。リジンは側鎖末端にアミノ基をもつ塩基性アミノ酸で、必須アミノ酸ですが芳香族ではありません。
2.誤り。アラニンはメチル基を側鎖にもつ非極性の脂肪族アミノ酸で、グルコース・アラニン回路にも関与します。
3.正しい。チロシンはフェノール性の芳香環を側鎖にもつ芳香族アミノ酸です。
4.誤り。システインは側鎖にチオール基をもつ含硫アミノ酸で、2分子間にジスルフィド結合を形成できます。
5.誤り。イソロイシンはロイシン、バリンと並ぶ分岐鎖アミノ酸〈BCAA〉で、芳香環はもちません。

覚えるポイント

  • 芳香族アミノ酸はフェニルアラニン・チロシン・トリプトファンです。
  • 分岐鎖アミノ酸はバリン・ロイシン・イソロイシンです。
  • チロシンはカテコールアミン、メラニン、甲状腺ホルモンの前駆体です。

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