37AM48｜第37回管理栄養士国家試験過去問

主にまぐろや青魚から摂取されるn─3 系脂肪酸である。この脂肪酸の構造式として、最も適当なのはどれか。1 つ選べ。

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正解: 3

正答

n-3系脂肪酸の構造式を、炭素数、二重結合の数、メチル基側から見た最初の二重結合の位置で判別する問題です。

n-3系脂肪酸とは、脂肪酸のメチル基末端から数えて3番目の炭素から最初の二重結合が始まる不飽和脂肪酸です。

まぐろや青魚に多い代表的なn-3系脂肪酸には、EPA（炭素数20、二重結合5個）とDHA（炭素数22、二重結合6個）があります。3の構造式は炭素数22、二重結合6個のDHAを表すため、最も適当です。

構造式は、まずカルボキシ基を確認し、次に炭素数と二重結合数を数えます。最後にメチル基末端から最初の二重結合までの位置を確認すると、n-3系、n-6系、n-9系を区別できます。

1．CH₃–(CH₂)₁₄–COOH
最も適当とはいえない。構造式は炭素数16で二重結合を持たないパルミチン酸（16：0）です。飽和脂肪酸であり、n-3系脂肪酸ではありません。

2．CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CH=CH–CH₂–CH=CH–(CH₂)₇–COOH
最も適当とはいえない。構造式は炭素数18、二重結合3個のα-リノレン酸（18：3、n-3）です。n-3系ですが、主な供給源はしそ油、えごま油、あまに油などの植物油です。

3．CH₃–CH₂–(CH=CH–CH₂)₅–CH=CH–(CH₂)₂–COOH
最も適当である。構造式は炭素数22、二重結合6個のDHA（22：6、n-3）です。DHAはまぐろや青魚に多く含まれます。

4．CH₃–(CH₂)₄–CH=CH–CH₂–CH=CH–(CH₂)₇–COOH
最も適当とはいえない。構造式は炭素数18、二重結合2個のリノール酸（18：2、n-6）です。n-6系脂肪酸です。

5．CH₃–(CH₂)₇–CH=CH–(CH₂)₇–COOH
最も適当とはいえない。構造式は炭素数18、二重結合1個のオレイン酸（18：1、n-9）です。n-9系脂肪酸です。