32AM007|第32回 歯科衛生士国家試験 過去問
あるアミノ酸の構造を図に示す。 カルボキシル基はどれか。1つ選べ。

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正解: b
正答
b:②(カルボキシル基)
この問題のポイント
アミノ酸の基本骨格を読み、官能基の化学式からカルボキシル基を識別します。
解説
アミノ酸の基本構造では、中心となるα炭素にアミノ基(−NH₂)、カルボキシル基(−COOH)、水素原子、側鎖Rが結合します。図は側鎖Rも水素であるグリシンを示し、②の−COOHがカルボキシル基です。カルボキシル基は水素イオンを放出できる酸性基、アミノ基は水素イオンを受け取れる塩基性基なので、生理的pH付近のアミノ酸は正負両方の電荷をもつ双性イオンとして存在します。図中の④は官能基ではなくα炭素、③はアミノ基、①はグリシンの側鎖に相当する水素です。元素記号と結合のまとまりを見て判定します。
選択肢の確認
- a ①:グリシンではα炭素に結合する水素で、−COOHのまとまりではありません。
- b ②:炭素に酸素と水酸基が結合した−COOHであり、カルボキシル基です。
- c ③:窒素原子に水素が結合した−NH₂を指し、塩基性を示すアミノ基であってカルボキシル基ではありません。
- d ④:アミノ基、カルボキシル基、水素、側鎖が結合するα炭素を示します。
覚えるポイント
カルボキシル基=−COOH、アミノ基=−NH₂です。一般式はNH₂−CH(R)−COOH、グリシンだけはRもHです。